Бригантина заложена в 1863 году в историческом кораблестроительном кружке для одарённых подростков при Адмиралтейских верфях, сошла со стапелей в 1869 году. Строительство было приурочено к 100-летней годовщине начала первой Архипелагской экспедиции (в 1769—1774 годах во время русско-турецкой войны 1768—1774 годов). Руководил постройкой Иммануил Аполлинарьевич Спиридов, дальний родственник адмирала Григория Андреевича Спиридова, руководившего первой Архипелагской экспедицией. Бригантина названа "69" в честь года начала экспедиции и одновременно в честь года своей постройки.
Иммануил Аполлинарьевич Спиридов жил недалеко от Лопухинского сада. Говорят, что в молодости он был безумно влюблён в Агафью, но та его отвергла и тогда он решил посвятить свою жизнь кораблестроению. Когда тот подрос Иммануил Аполлинарьевич любил рассказывать ему, а затем и его друзьям про корабли, про кораблестроение и особенно про бригантину. Поэтому, будучи подростками, [[Весёлый Роджер]], а также его друзья ([[Безумный Гришка]], [[Беззубая Фёкла]], [[Гениальная Глашка]], [[Зина (без прозвища)]] и [[Феофан II]]), жившие неподалёку, иногда мечтали уплыть на бригантине и открыть какой-нибудь остров.
По одной из легенд в 1907 году бригантина "69" пришвартовалась у причала в [[Main_Page|Лопухинском саду]]. Капитан привёл её в Петербург, чтобы поздравить Иммануила Аполлинарьевича Спиридова с юбилеем. Воспользовавшись суматохой, [[Весёлый Роджер]], [[Безумный Гришка]], [[Беззубая Фёкла]], [[Гениальная Глашка]], [[Зина (без прозвища)]] и [[Феофан II]] пробрались на борт и незаметно для всех уплыли осуществлять свою мечту. Легенда гласит, что они таки открыли свой остров, но бригантина налетела на риф и затонула вблизи открытого острова. И теперь никто не знает, где находится этот остров, который был назван ими [[Остров "Лопухи"|островом "Лопухи"]].
В настоящее время на территории [[Main_Page|Лопухинского сада]] обитают привидения [[Безумный Гришка|Безумного Гришки]], [[Беззубая Фёкла|Беззубой Фёклы]], [[Весёлый Роджер|Весёлого Роджера]], [[Гениальная Глашка|Гениальной Глашки]], [[Зина (без прозвища)|Зины (без прозвища)]] и [[Феофан II|Феофана II]], а также и привидение бригантины "69" и её капитана. По ночам в полнолуние, если нет ветра, можно услышать, как швартуется бригантина, а вышеописанные привидения бегают по палубе и лазают по канатам.
Альтернативная легенда: их судьба связана с Автобусом-призраком.